Reed reaction

The Reed reaction is a chemical reaction that utilizes light to oxidize hydrocarbons to sulfonyl chlorides. The reaction performs via the free radicals. First, the light makes a molecule of chlorine dissociate homolytically, then a chlorine atom produced attacks the hydrocarbon chain to form hydrogen chloride what results in the formation of alkyl free radical. Then SO₂ as an electron donor bonds to the reaction center, forming an sulfonyl radical. Finally, the least one attacks another chlorine molecule to produce a sulfonyl chloride and a new chlorine atom which continues the reaction chain.

Chain initiation:

${\displaystyle {\ce {Cl2->[h\nu ]2Cl.}}}$

Chain propagation steps:

${\displaystyle {\ce {{R-H}+.Cl->{R.}+HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}}$

${\displaystyle {\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}}$

The resulting sulfonyl chlorides are widely used in the detergent industry as a raw material.

Under particular circumstances (40–80 °C) only chlorination of alkane may take place.

${\displaystyle {\ce {{R-H}+SO2Cl2->{R-Cl}+{SO2}+HCl}}}$

See also

• Chain reaction

References

• Reed, C. F. U.S. Patent 2,046,090; U.S. Patent 2,174,110; U.S. Patent 2,174,492.
• Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 34. doi:10.1002/cber.19420750105.
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlorkohl". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 42. doi:10.1002/cber.19420750106.
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• Helberger, J. H.; Manecka, G.; Fischer, H. M. (1949). Ann. 562: 23. Missing or empty |title= (help)